In der Regel geschieht die E-Mail-Kommunikation heute in drei Schritten:
Damit eine E-Mail auf ihrem Weg nicht mitgelesen wird, muss sie in jedem Schritt verschlüsselt übertragen werden. Ferner muss man beachten, dass ein E-Mail auch mal "Umwege" nehmen kann. Kleinere Firmen, die einen eigenen E-Mail-Server betreiben, haben bei ihrem Provider oftmals einen Backup-MX-Service angemietet. Wenn der Firmenserver einmal nicht erreichbar ist, nimmt der Backup-MX-Server die E-Mail an und leitet sie weiter, wenn der Firmenserver wieder online geht. Auch ein eventueller Umweg muss verschlüsselt ablaufen.
Die Einstellungen in einem E-Mail-Client-Programm haben nur Einfluss auf den ersten Schritt, also die Übertragung vom Client zum eigenen Server. Ein Beispiel für die Client-Konfiguration von Outlook 2007 findet sich in Bild 3 und Bild 4. Alle gängigen E-Mail-Clients werden auf ähnliche Weise konfiguriert. Die gesicherte Kennwortauthentifizierung in Bild 3 bedeutet, dass nur Username und Password verschlüsselt werden. Auf die Verschlüsselung des Inhalts hat diese Einstellung keine Auswirkung.
Um auch den Inhalt zu verschlüsseln, muss man Einstellungen analog zu Bild 4 vornehmen. In Outlook 2007 befindet sich der Dialog unter "Erweiterte Einstellungen" im Bereich "Extras – Konteneinstellungen" und ist nicht leicht zu finden.
Insbesondere kritisch ist Schritt 2. Weder Absender noch Empfänger haben einen Einfluss darauf, ob dieser Weg verschlüsselt oder unverschlüsselt gegangen wird. Verschlüsselungseinstellungen im E-Mail-Client bleiben ohne jede Berücksichtigung.
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