Das SMTP-Protokoll besitzt mittlerweile Erweiterungen, die eine Verschlüsselung erlauben. Das Problem liegt jedoch darin, dass man darauf angewiesen ist, E-Mails bei seinem Provider oder seinem Arbeitgeber in den "Briefkasten" zu werfen. Was danach geschieht, entzieht sich der Kontrolle des Absenders. ZDNet hat im September 2008 einen Praxistest der großen E-Mail-Anbieter durchgeführt. Mit Ausnahme von Freenet gingen die Anbieter nicht besonders verantwortungsvoll mit den ihnen anvertrauten E-Mails um. Obwohl die im Test verwendeten Server von ZDNet jeweils Verschlüsselung anboten, sandten und empfingen die großen Provider nur unverschlüsselt.
Praktisch besteht überhaupt keine Möglichkeit, sicherzustellen, dass eine E-Mail nur verschlüsselt durch das Internet geschickt wird. Im Gegenteil, man kann sich ziemlich sicher sein, dass mindestens ein beteiligter Server die Verschlüsselung ablehnt. Das führt dazu, dass man eine End-to-End-Verschlüsselung nur erreichen kann, indem man den Inhalt einer E-Mail verschlüsselt.
Gegen eine generelle End-to-End-Verschlüsselung gibt es allerdings Widerstände, die auf dem nicht zu widerlegenden Argument beruhen, dass verschlüsselte E-Mails nicht serverseitig nach Viren und Spam gescannt werden können. Ebenso gibt es juristische Probleme. Gemäß dem Sarbanes-Oxley Act muss ein Unternehmen alle geschäftsrelevanten E-Mails archivieren. Sind sie jedoch mit dem privaten Schlüssel eines Empfängers außerhalb des eigenen Unternehmens verschlüsselt, lässt sich der Inhalt nicht rekonstruieren.
Die End-to-End-Verschlüsselung ist technisch kein Problem. Schwierig wird es dadurch, dass der Empfänger in die Lage versetzt werden muss, aus der verschlüsselten E-Mail wieder Klartext zu erzeugen. Dazu benötigt er einen Schlüssel. Das einfachste Prinzip ist eine symmetrische Verschlüsselung. Das kann man beispielsweise dadurch realisieren, dass man die eigentliche E-Mail als Dateianhang verfasst. Die Datei wird vor dem Versenden verschlüsselt, etwa durch Einpacken in eine ZIP-Datei mit Passwort.
Anschließend stellt sich die Frage, wie man dem Empfänger das Passwort übermittelt. Macht man das in einer zweiten E-Mail, so ist die Wahrscheinlichkeit groß, dass sie exakt denselben Weg nimmt wie die Mail mit dem verschlüsselten Dateianhang. Hört also jemand auf dem Weg den Datenverkehr ab, so bekommt er zwar eine verschlüsselte Datei, aber kurz darauf das Passwort zum Entschlüsseln. Das bedeutet, dass man das Passwort auf einem anderen Weg übermitteln muss. Eine Möglichkeit ist, das per SMS zu erledigen. So wird unmittelbar klar, dass man zusätzlich zur E-Mail-Adresse die Handy-Nummer benötigt, um auf diese Weise vorzugehen.
Wer mit vielen unterschiedlichen Empfängern zu tun hat, steht außerdem vor dem Problem, dass man mit jedem einzelnen Empfänger ein Passwort ausmachen muss. Wer grundsätzlich mit demselben Passwort verschlüsselt und dieses Passwort hundert Empfängern mitteilt, muss sich nicht wundern, dass es plötzlich auf einem öffentlichem Webserver zu finden ist.
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