Die Liste der offiziell unterstützten Gastbetriebssysteme kann sich sehen lassen. Alle verbreiteten Microsoft-Plattformen werden direkt unterstützt – angefangen bei MS-DOS und die darauf basierenden Windows-Versionen 3.x, 95 und 98 sowie alle seit Windows NT 4.0 erschienenen Client- und Server-Betriebssysteme.
Linux mit Kernel 2.6 und höher eignet sich ebenso selbstverständlich für Gäste wie Solaris 10 und OpenSolaris. Neben Free- und OpenBSD nennt das Handbuch sogar noch das exotische OS/2 Warp 4.5 als direkt unterstütztes Gastbetriebssystem.
Für alle direkt unterstützten Gastbetriebssysteme außer den BSD-Derivaten bietet Sun Erweiterungen an, die den Komfort bei der Arbeit verbessern. Die Installation dieser betriebssystemspezifischen Software, die vor allem aus Treiberdateien besteht, erfolgt von einer mitgelieferten, virtuellen CD-ROM.
Theoretisch lassen sich in Gästen andere Betriebssysteme einsetzen, solange diese auf x86-Prozessoren zugeschnitten sind. Ein Kandidat hierfür ist Novell Netware. Dafür sind von Sun aber keine Erweiterungen zu haben.
Gasterweiterungen ermöglichen es unter anderem, den generischen VGA-Treiber durch einen Gerätetreiber mit höherer Auflösung zu ersetzen und den Mauszeiger auf dem Host aus dem Fenster eines laufenden Gastbetriebssystems bequem heraus zubewegen, ohne die Maus per Tastendruck erst loslösen zu müssen. Des Weiteren gestatten es die Erweiterungen dem Host und seinen Gästen, den Inhalt der Zwischenablage zusammen zu nutzen. Gemeinsame Ordner erlauben einen bequem Austausch von Dateien, ohne dafür Netzwerkfreigaben beim Host oder den Gästen konfigurieren zu müssen.
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