Windows Server 2008 R2 fasst man am besten als ausgereifte Version des Windows Server 2008 auf. Etwas bissiger kann der auf Vista basierte Vorgänger auch als "verkaufte Beta" bezeichnet werden. So kommt R2 beispielsweise mit einem fertigen Hyper-V und nicht mit einer Vorabversion.
Auch der IIS 7.5 ist jetzt vollständig. IIS 7.0 auf der DVD von Windows Server 2008 hatte noch den alten FTP-Server aus IIS 6.0, der mit einer getrennten MMC verwaltet werden musste. Ebenso fehlte die Unterstützung von WebDAV. Die fehlenden oder veralteten Module ließen sich später von www.iis.net in der aktuellen Version nachladen. Mit dem R2-Release hat man solche Probleme nicht.
Der Vista-Kernel und das Win32-Subsystem aus Windows Server 2008 sind zwar äußerst robust, jedoch nicht besonders performant. Mit dem Windows-7-Kernel in R2 hat sich das grundlegend geändert.
Gegenüber Windows Server 2003 gibt es zahlreiche Verbesserungen, so dass es durchaus sinnvoll ist, neue Server auch mit dem neuen Betriebssystem auszustatten. Ein Inplace-Upgrade ist jedoch meist nicht zu empfehlen. Wer Windows Server 2003 als File- oder Mailserver einsetzt, kann mit vertretbarem Aufwand einen neuen Server aufsetzen, Files und Mailboxen kopieren und den alten Server anschließend abschalten.
Anders sieht es bei komplexeren Serveranwendungen aus. Wer etwa zahlreiche Sharepoint-Sites hostet, bekommt auf der Migrations-Website von Microsoft in unzähligen Whitepapers hauptsächlich erklärt, man solle zur Migration kostenpflichtige Produkte eines Drittherstellers einsetzen. Dazu gehören unter anderem Metalogix und Tzunami.
Diese aufwändigen Migrationsszenarien werden dazu führen, dass zufriedene Windows-Server-2003-Betreiber über ein Update noch lange Zeit nicht einmal nachdenken. Bei der Migration von Anwendungen muss Microsoft noch wesentlich besser werden, wenn es die Deploymentrate von neuen Betriebssystemen signifikant erhöhen will.
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