Die Cygwin-Distribution ist jedoch mit vielen Paketen ausgestattet, so dass sich ein vollwertiges Unix-System unter Windows installieren lässt. Zudem sind viele Open-Source-Programme zu Cygwin portiert und liegen als Cygwin-Binaries vor.
Die Cygwin-Programme können einfach unter Windows gestartet werden. Solange man sie nicht nutzt, verbrauchen sie keinen Hauptspeicher. So lässt sich beispielsweise die Unix-Kommando-Shell bash einfach wie jedes andere Windows-Programm aufrufen. Sie verbraucht dabei nur etwa 2,5 MByte RAM.
Ferner kann man sich mittels SSH einen Fernzugang schaffen und sich auf einem Rechner mit Cygwin genauso einloggen wie auf einem Unix-Rechner. Es ist auf diese Weise auch möglich, Windows-Konsolenprogramme wie Xcopy, Ifconfig, netsh oder Wmic von der Unix-Shell auszuführen. Mit einem virtualisierten Unix-System wäre das nicht möglich. Durch SSH erhält man auch Zugriff auf alle Dateien eines Rechners mit Cygwin.
Die Installation von Cygwin ist alleine schon deswegen sinnvoll, weil Microsoft viele wichtige Kommandozeilentools mit Windows NT 3.1 zwar eingeführt, aber seit 1993 nicht aktualisiert hat. So beherrscht das FTP-Programm keinen passive Mode, der in vielen NAT-Umgebungen erforderlich ist. Normalerweise nutzt man für FTP seinen Browser. Beinahe wäre es jedoch dazu gekommen, dass Microsoft Windows 7 in Europa ohne Browser ausliefert. Mit dem Kommandozeilen FTP-Client hätten viele Benutzer dann auch keinen Browser herunterladen können.
Weitere Beispiele sind die Client-Tools für DNS dig und host. Hier liefern die Redmonder immer noch dnslookup in der Version von 1993 aus. Das Tool gilt längst als obsolet. Um Dateien per HTTP herunterzuladen, wie das etwa mit wget oder curl geht, oder um per whois den Eigentümer einer Domain zu erfragen, hat Microsoft überhaupt kein Kommandozeilentool, siehe Bild 2.
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