Mit Cygwin kann man sich Unix-Funktionalität auf Windows holen, ohne den Umweg über Virtualisierung gehen zu müssen. Das spart viele Ressourcen und bietet eine merklich höhere Ausführungsgeschwindigkeit. Für Cygwin steht eine umfangreiche Paketauswahl zur Verfügung, so dass man ein großes Spektrum von Client- und Serveranwendungen nutzen kann. Neben den Standard-GNU-Utilities wie bash, xinetd, tar, ls, cp, mv, ls gehören dazu unter anderem auch gcc, bind, apache2, postgres, cron, perl, python, ruby, stunnel, ssh, exim, openldap, openssl, netcat und rats.
Einige fehlende Programme wie Samba oder Firefox, die in fast jeder Unix-Variante vorhanden sind, vermisst man nicht. Windows beherrscht SMB-Filesharing ohnehin viel performanter als Samba und Firefox gibt es schließlich auch für Windows. Ärgerlich ist das Fehlen von PHP und MySQL. Beides gibt es für Windows, jedoch fehlen dann Integrationskomponenten, vor allem Datenbankinterfaces, um beispielsweise MySQL von Apache oder Ruby aus zu nutzen. Die Unix-Variante von ODBC ist ebenfalls nicht verfügbar.
Wer es gewohnt ist, mit Unix-Kommandozeilenbefehlen zu hantieren, für den ist Cygwin Pflicht auf jedem Windows-Rechner. Da man Windows-Befehle auch von der bash nutzen kann, ist eine bessere Integration als bei Virtualisierung gegeben. So lassen sich Windows-Befehle wie net start <dienstname> aus Shell-Skripten und Cron-Jobs nutzen.
Eine Alternative zu Cygwin stellen die SUA-Utilities von Microsoft dar. Microsofts Subsystem für Unix ist sogar grundsätzlich technisch besser implementiert. Allerdings bekommt man eine recht veraltete Unix-Installation. Sie lässt sich mit den zusätzlichen Tools von InteropSystems zwar etwas aufmöbeln, so dass man beispielsweise einen SSH-Zugang schaffen kann, jedoch kommt SUA an die Aktualität und den Funktionsreichtum von Cygwin nicht heran.
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