Apples iTunes Music Store kam im April 2003 mit einer Bibliothek von 200.000 Songs. Enthalten waren auch exklusive Titel von Bob Dylan und U2. "Wir konnten Verträge mit allen großen Labels aushandeln", so Jobs.
Im Oktober 2003 stellte Jobs die Windows-Version von iTunes vor. Den Ausflug in die Windows-Welt kommentierte Jobs mit: "Die Hölle ist zugefroren."