Unklar ist, ob es sich um einen tethered oder untethered Jailbreak handelt. Bei einem untethered Jailbreak steht der freie Zugriff auf das Dateisystem und die damit verbundene Möglichkeit, Apps aus dem alternativen Store Cydia zu installieren, direkt nach dem Start des Smartphones zur Verfügung. Bei der tethered-Methode ist nach einem Neustart des Geräts zunächst von einem Jailbreak nichts zu sehen. Erst wenn man mit dem Tool redsn0w einen Neustart des Geräts durchführt, bei dem zusätzlicher Code geladen wird, wird der freie Zugang auf das Dateisystem aktiviert.
Einen tethered Jailbreak von iOS 6 stand bereits einen Tag nach dem Start von Apples neuem Mobilbetriebssystem zur Verfügung. Dem Hackerkollktiv iPhone Dev Team zufolge ermöglicht dies „redsn0w“ jetzt auch unter iOS 6. Allerdings gilt dies nur für iPhone 4, iPhone 3GS und den iPod Touch der vierten Generation. Schon für iOS 4 lag weniger als 24 Stunden nach dem Start ein Jailbreak vor. Für die Beta von iOS 5 benötigten die Hacker sogar nur wenige Stunden.
Mit einem sogenannten Jailbreak werden die werksseitigen Beschränkungen der Apple-Geräte aufgehoben. Dadurch steht neben dem offiziellen App Store auch der Cydia-Store zur Verfügung, der Programme bietet, die der iPhone-Hersteller aus verschiedenen Gründen nicht zugelassen hat. Beliebte Tools aus dem alternativen App Store sind Programme, die die Funktionalität und die Bedienung von iOS erheblich erweitern. SBSettings ermöglicht beispielsweise den Schnellzugriff auf wichtige Systemfunktionen, Switchy erlaut ein einfacheres Multitasking und mit Bulletin erlaubt den Zugriff auf Mitteilungen vom Sperrbildschirm aus. Zudem stehen zahlreiche Tweaks zur Verfügung, mit der man die Oberfläche von iOS seinen eigenen Bedürfnissen anpassen kann. Ebenso kann man mit einem Jailbreak die Privatsphäre deutlich besser schützen.
Apple vertritt die Ansicht, dass ein Jailbreak seine Lizenzbedingungen verletze und gegen den US Digital Millenium Copyright Act verstoße. Zumindest Letzteres hatte das US Copyright Office im jüngsten Revisionsverfahren vom Juli 2010 anders gesehen und Jailbreaks für legal erklärt.
Ob der Hersteller seine Rechte juristisch verfolgt, darf stark bezweifelt werden. Schließlich nutzt Apple-Mitgründer Steve Wozniak selbst ein gejailbreaktes iPhone. Außerdem honoriert der iPhone-Hersteller die Entwicklungen der Jailbreak-Szene, indem er besonders clevere Entwickler an sich bindet.
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