Das erste Windows mit einem Start-Button erschien am 24. August 1995. Um die Aufmerksamkeit dieses Features von Windows 95 (Codename Chicago) zu erhöhen, hat sich Microsoft sogar des Rolling-Stones-Hit "Start me up" bedient. Der Start-Jingle des Hybridbetriebssystems stammt aus der Feder von Brian Eno, der sie ironischerweise auf einem Mac komponiert hatte. Windows 95 basierte immer noch auf DOS, unterstützte aber 32-Bit-Protected-Mode und konnte somit 32-Bit-Anwendungen ausführen. Multitasking war ebenfalls möglich, mit 16-Bit-Anwendungen aber nur kooperativ.
siehe auch: Zeitreise: Installation von Windows 95 und MSN