Trotz aller Portabilität der .NET-Anwendungen darf nicht vergessen werden, dass die Anwendungen unter Umständen kleine Ärgerlichkeiten, etwa absolute Pfadnamen, beinhalten. Pfadnamen wie \Server1Share2Verzeichnis3Datei4 oder http://Intranetserver1.example.com können nach einer Migration zu einem neuen Server ungültig werden. Das betrifft typischerweise selbsterstellte Anwendungen.
Hinzu kommen weitere Kompatibilitätseffekte. Dazu gehört zum Beispiel, dass die Frontpage-Extensions nicht mehr unterstützt werden. Für Websites, die nicht mit Sharepoint betrieben werden muss die Alternative WebDAV gewählt werden. WebDAV gibt es nicht auf der Installations-DVD, sondern es muss – wie in den Tipps und Tricks für Windows Server 2008 beschrieben – heruntergeladen und installiert werden.
Clients, beispielsweise Frontpage und dessen Nachfolger Expression Web, müssen auf WebDAV umkonfiguriert werden. Die Umstellung von den proprietären Frontpage-Extensions auf den offenen WebDAV-Standard ist zwar zu begrüßen, jedoch geht es nicht ohne Aufwand.
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