In der neuen Version hat Microsoft vor allem etwas am webbasierten Zugang zu gemeinsam genutzten Daten getan. Die Standard Edition (Preis etwa 1150 Euro inklusive fünf Benutzer) lässt sich über eine DVD installieren. Da Exchange 2007 nur noch als 64-Bit-Version vertrieben wird, muss auch das Gesamtprodukt im 64-Bit-Speichermodell ausgeliefert werden. Der Host-Server dient gleichzeitig als Domaincontroller. Die Benutzeranzahl ist dabei auf 75 begrenzt, und Vertrauensstellungen zu anderen Domänen können nicht eingerichtet werden. Diese Einschränkungen betreffen kleine Unternehmen nur in Ausnahmefällen.
Wesentliche Verbesserungen hat der Small Business Server 2008 beim webbasierten Zugang zu gemeinsam genutzten Ressourcen erfahren.
Für die Premium Edition (Preis etwa 2000 Euro inklusive fünf Benutzer) spricht in erster Linie der SQL Server 2008. Auch beinhaltet die Premium Edition eine zweite Lizenz, die auf einem zweiten Server oder virtualisiert als Gastmaschine genutzt werden kann. Letzteres erlaubt beispielsweise das mitgelieferte Hyper-V. Außerdem sind Server-Core-Installation und Powershell-Skripting nutzbar. Mit kostenpflichtigen Zusatzlizenzen lassen sich die Terminal Services dauerhaft aktivieren.
Im Lieferumfang des SBS 2008 ist eine Vollversion des Windows Server 2008 enthalten. Alle seine Optionen einschließlich des Hyper-V-Hypervisors können genutzt werden.
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