Ein ähnliches Produkt bietet Microsoft mit dem Windows Essential Business Server 2008 (EBS 2008). Es richtet sich allerdings an Unternehmen im mittleren Marktsegment mit bis zu 300 Usern. Eine einzige Server-Lizenz darf auf bis zu drei (Standard Edition) oder vier (Premium Edition) Computern beziehungsweise virtuellen Maschinen installiert werden.
Ferner enthält der große Bruder des SBS 2008 Sicherheitstools für das Internet-Hosting aus dem Intranet heraus. Das Microsoft Forefront Threat Management Gateway Medium Business Edition, früher schlicht und einfach ISA-Server genannt, bietet Edge-Security, die man beim SBS selbst implementieren müsste, beispielsweise mit einer Security-Appliance.
Auch an die Verwaltung einer Multi-Server-Umgebung ist gedacht. Dazu liefert Microsoft im EBS die System Center Essentials 2007 mit. Damit lassen sich Hardware und Applikationen von zentraler Stelle aus überwachen. Ebenso ist es möglich, eine Hard- und Softwareinventur durchzuführen. Mitarbeiter, die meinen, 4 GByte am Arbeitsplatz seien zu viel, während der Rechner zu Hause ein Upgrade vertragen könnte, fallen auf, wenn ihr Rechner beim nächsten Booten nur 2 GByte meldet.
Die Nutzung der erweiterten Funktionen des EBS ist nur sinnvoll, wenn diese von einem versiertem Vollzeitadministrator installiert und bedient werden. Ein Mitarbeiter, der sich nebenbei ab und zu um die Server kümmert, wird kaum die Möglichkeit haben, die erweiterten Funktionen produktiv einzusetzen.
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